Cuộc nội chiến thành London được xác nhận sau khi Spurs vượt qua West Ham 2-1 trong trận tứ kết cúp Liên đoàn, trong khi Chelsea giành chiến thắng 2-0 trước Brentford.
Arsenal sẽ đụng độ Liverpool trong trận bán kết còn lại sau khi đội bóng của Jurgen Klopp đánh bại Leicester City 5-4 trên chấm 11m tại Anfield.

Conte sẽ đối đầu đội bóng cũ.
Khi được hỏi về việc đối đầu CLB cũ, Antonio Conte - người dẫn dắt Chelsea đến với vinh quang Premier League năm 2017 và thành công ở FA Cup năm 2018 - nói với Sky Sports: “Trước hết, thật tốt cho Tottenham khi lọt vào bán kết ở giải đấu này.
Bạn có thể nhìn thấy tên các đội lọt vào trận bán kết giải đấu - Liverpool, Arsenal và Chelsea cùng với chúng tôi. Điều đó có nghĩa là mọi câu lạc bộ đều cố gắng và muốn nâng cao chiếc cúp này.”
Conte tiếp tục: "Bây giờ tôi đang thấy ở Anh rằng, để giành được một danh hiệu là rất khó khăn và chúng tôi phải đánh bại mọi đội bóng.
Chắc chắn tôi rất vui khi gặp lại Chelsea. Tôi đã trải qua 2 mùa giải tuyệt vời với Chelsea và tôi đã tận hưởng rất nhiều và mọi thứ ở đó, nhưng giờ tôi là HLV của Tottenham và tôi đã sẵn sàng làm mọi thứ cho CLB này."
Danh hiệu lớn cuối cùng mà Tottenham giành được ở giải đấu này đã là vào năm 2008 và Spurs từng để thua Chelsea trong trận chung kết năm 2015.
Cận cảnh một buổi tập của Chelsea: