Daniel Levy để lại nhiều tranh cãi trong triều đại của mình tại Tottenham Hotspur.
Dưới sự điều hành của ông, Tottenham đã có những bước tiến lớn, đặc biệt trong việc phát triển cơ sở hạ tầng và giá trị đội bóng, nhưng cùng với đó là những quyết định gây nhiều tranh cãi, đặc biệt trong việc chuyển nhượng cầu thủ và thay đổi huấn luyện viên.
Levy có một câu chuyện nổi tiếng về sự kiên cường từ khi còn trẻ. Trong một cuộc họp phụ huynh khi ông 16 tuổi, hiệu trưởng đã nói rằng ông không đủ học thức để tiếp tục học, nhưng Levy đã vượt qua và giành điểm A, sau đó vào đại học. Ông miêu tả mình là một "chiến binh" và đây cũng là thái độ mà Levy thể hiện trong suốt sự nghiệp điều hành của mình. Dù vậy, phong cách làm việc cứng rắn và không dễ tiếp cận đã khiến ông không ít lần trở thành mục tiêu chỉ trích.
Dưới sự lãnh đạo của Levy, Tottenham đã trở thành một câu lạc bộ hiện đại với sân vận động hoành tráng và cơ sở huấn luyện đẳng cấp. Tuy nhiên, sự chú trọng quá nhiều vào phát triển cơ sở hạ tầng đã khiến nhiều fan hâm mộ cảm thấy câu lạc bộ không tập trung đủ vào bóng đá. Các quyết định của Levy, đặc biệt trong việc xây dựng các dự án ngoài bóng đá như khách sạn bên cạnh sân vận động, không phải lúc nào cũng được lòng người hâm mộ.
Một trong những quyết định gây tranh cãi nhất là việc bán Harry Kane cho Bayern Munich vào năm 2023. Mặc dù Levy bảo vệ quyết định này là vì lợi ích dài hạn của câu lạc bộ, nhưng nhiều người cho rằng ông đã không xử lý tốt mối quan hệ với các ngôi sao của Tottenham. Tương tự, quyết định giữ Luka Modric ở lại Tottenham vào năm 2011 cũng khiến Levy bị chỉ trích vì thiếu sự công bằng đối với cầu thủ.
Thêm vào đó, sự thay đổi liên tục huấn luyện viên cũng là một vấn đề lớn dưới sự điều hành của Levy. Trong suốt 24 năm, ông đã thay đổi 16 huấn luyện viên, và kết quả là Tottenham chỉ giành được 2 chiếc cúp lớn, bao gồm Cúp Liên đoàn năm 2008 và Europa League 2025.
Dù vậy, Levy vẫn được mô tả là một người có tầm nhìn chiến lược và là một "chiến binh" kiên cường, nhưng phong cách điều hành của ông khiến nhiều người cảm thấy khó tiếp cận. Một số người cho rằng ông giống như một nhà quản lý bất động sản điều hành một câu lạc bộ bóng đá, thay vì làm việc với bóng đá như một phần quan trọng của câu lạc bộ.
Với việc chia tay Tottenham, Daniel Levy sẽ rời đi với một di sản phức tạp: vừa có thành công, vừa có tranh cãi. Dù có những ý kiến trái chiều, không thể phủ nhận rằng Levy đã giúp Tottenham có những bước phát triển quan trọng và để lại dấu ấn đậm nét trong lịch sử của câu lạc bộ.
