Hồi cuối tháng 8 năm ngoái, Jason Terry chuyển sang thi đấu cho Milwaukee Bucks bằng bản hợp đồng có thời hạn 1 năm. 6 tháng sau đó, với lần ra sân trong thất bại 95-109 trước Utah Jazz, Terry đã chính thức đi vào lịch sử Bucks với tư cách tuyển thủ lớn tuổi nhất của CLB ở tuổi 39, 162 ngày, vượt qua kỷ lục của danh thủ Dale Ellis (39 tuổi, 155 ngày).
Tuy vậy, kỷ lục trên sẽ lại được Terry nới rộng hơn nữa khi theo nguồn tin từ Racine Journal Times, Milwaukee Bucks đã tiếp tục ký thêm 1 năm với cựu binh vừa bước sang tuổi 40 này. Theo The Vertical, giá trị của bản hợp đồng rơi vào khoảng 2.3 triệu USD.
Như vậy, NBA 2017-18 sẽ là mùa giải thứ 2 của Terry trong màu áo Milwaukee Bucks và thứ 19 trong sự nghiệp thi đấu. Mùa trước, lão tướng 40 tuổi này ghi được trung bình 4.1 điểm, 1,4 rebounds và 1.3 assists. Dù không còn duy trì phong độ đỉnh cao bởi gánh nặng tuổi tác, song kinh nghiệm dày dặn của Terry vẫn giúp ích rất nhiều cho đội hình trẻ trung như Bucks.
Thời đỉnh cao, Terry là một trong những nhân tố không thể thiếu của Atlanta Hawks và đặc biệt là ở Dallas Mavericks với chức vô địch NBA năm 2011. Ở mùa 2008-09 trong màu áo Dallas, SG cao đến 1m88 này được bầu chọn là Sixth Man of the Year (dự bị hay nhất năm) với trung bình 19.6 điểm.