Do trải qua thêm một mùa giải hoàn toàn không được tham dự các cúp châu Âu, đội chủ sân Stamford Bridge buộc phải bắt đầu chiến dịch League Cup ngay từ vòng thứ hai. Đây là lần thứ hai trong vòng ba năm The Blues phải thi đấu từ vòng đấu này.
Tuy nhiên, điểm tích cực đối với Chelsea là họ sẽ có thêm một trận đấu trên sân nhà Stamford Bridge gặp một đối thủ bị đánh giá thấp hơn. Luton Town từng góp mặt tại Ngoại hạng Anh cách đây vài năm, nhưng hai mùa giải xuống hạng liên tiếp đã đẩy họ xuống giải hạng Ba. Ở mùa giải trước, Luton Town xếp thứ 7 chung cuộc, qua đó chặn đứng đà sa sút để bắt đầu quá trình hồi phục.
Đội bóng hiện được dẫn dắt bởi cựu tiền vệ Arsenal Jack Wilshere. Đáng chú ý, đội hình Luton Town có sự xuất hiện của hai cựu cầu thủ trưởng thành từ lò đào tạo trẻ Chelsea là tiền vệ George Saville và tân binh mùa hè Kasey Palmer. Tại vòng 1 Carabao Cup, Luton Town đã vượt qua đội bóng hạng Tư Gillingham để giành vé đi tiếp.
Lịch sử đối đầu đang ủng hộ tuyệt đối Chelsea khi họ toàn thắng trong 5 lần chạm trán Luton Town gần nhất kể từ năm 1991. Thậm chí, The Blues đã ghi chính xác 3 bàn thắng trong mỗi trận ở 4 lần đụng độ gần đây nhất giữa hai đội.
Lễ bốc thăm vòng 2 Carabao Cup được phân chia thành hai khu vực phía Bắc và phía Nam. Nằm ở khu vực phía Nam, cuộc đối đầu giữa Chelsea và Luton Town là một trong những cặp đấu đáng chú ý bên cạnh các trận đấu như Tottenham Hotspur gặp Charlton Athletic, Southampton chạm trán West Ham United hay Fulham đối đầu AFC Wimbledon. Thời gian thi đấu cụ thể của các cặp đấu hiện vẫn chưa được ban tổ chức công bố.
Khu vực phía Bắc
Stoke City vs. Hull City
Newcastle United vs. West Bromwich Albion
Blackburn Rovers vs. Sheffield United
Nottingham Forest vs. Leeds United
Doncaster Rovers vs. Middlesbrough
Barnsley vs. Crewe Alexandra
Preston North End vs. Everton
Blackpool vs. Lincoln City
Sheffield Wednesday vs. Wolverhampton Wanderers
Bradford City vs. Burnley
Fleetwood Town vs. Shrewsbury
Khu vực phía Nam
Walsall vs. Leyton Orient
Ipswich Town vs. Leicester City
Cardiff City vs. Norwich City
Stevenage vs. Reading
Cambridge Town vs. Millwall
Birmingham City vs. Brentford
Southampton vs. West Ham United
Watford vs. Peterborough
Fulham vs. AFC Wimbledon
Plymouth Argyle vs. Coventry City
CHELSEA vs. Luton Town
Tottenham Hotspur vs. Charlton Athletic
