
Arsenal luôn nổi bật với danh tiếng là câu lạc bộ của các tầng lớp trí thức, và việc Ben Winston gia nhập ban lãnh đạo hoàn toàn phù hợp với hình ảnh đó. Winston là một "người đa tài" trong ngành truyền hình và truyền thông, đã thành công ở nhiều lĩnh vực khác nhau. Việc Winston gia nhập ban lãnh đạo của Arsenal diễn ra khi Tim Lewis, người có ảnh hưởng lớn tại câu lạc bộ suốt hai thập kỷ qua, rút lui trong một đợt cải tổ lớn. Richard Garlick đã được bổ nhiệm làm Giám đốc điều hành mới của câu lạc bộ.
Đợt cải tổ này được cho là sẽ tập trung quyền lực vào tay Josh Kroenke, đồng chủ tịch của câu lạc bộ, người chia sẻ vai trò này với cha mình, Stan Kroenke. Gia đình Kroenke có các khoản đầu tư trong ngành giải trí cũng như các thương hiệu thể thao, điều này giải thích mối quan hệ của họ với Winston.
Chắc chắn Winston có lợi thế ngay từ khi mới bắt đầu. Cha anh, giáo sư Robert Winston, là một bác sĩ, nhà khoa học và nhân vật truyền hình nổi tiếng. Sự đa tài rõ ràng là đặc điểm của gia đình Winston.
Phải nói rằng Ben đã tận dụng tối đa những lợi thế mà mình có. Mới chỉ 43 tuổi, anh đã được mệnh danh là "nhà sản xuất có ảnh hưởng nhất trong ngành truyền hình" và đã phá kỷ lục với 33 đề cử Emmy và 13 chiến thắng. Một trong những thành tựu đáng chú ý trong sự nghiệp của Winston là phát minh ra "Carpool Karaoke" (người dẫn chương trình James Corden sẽ cùng các khách mời nổi tiếng hát karaoke trong xe hơi) – sáng kiến giúp James Corden duy trì thành công suốt tám năm làm người dẫn chương trình The Late Late Show.
Winston đã sản xuất chương trình này trong suốt thời gian Corden làm chủ chương trình, sau khi anh nghĩ ra ý tưởng karaoke lúc sản xuất When Corden Met Barlow cho BBC One. Corden giải thích: “Ben và tôi luôn cảm thấy có điều gì đó rất vui nhộn khi một người rất nổi tiếng hát trong một tình huống bình thường. Chúng tôi có ý tưởng này: Los Angeles, giao thông, ngồi chung xe – có thể đây là điều chúng tôi có thể thực hiện được."

Về mặt tình cảm, Winston và gia đình – bao gồm cả giáo sư Robert – là những fan cuồng nhiệt của Arsenal. Họ thường xuyên xuất hiện tại sân Emirates và cũng tham gia các chuyến đi xa để cổ vũ đội bóng.
Mối quan hệ sâu sắc của Winston cha với câu lạc bộ đã kéo dài từ lâu. Thậm chí, ông từng sắp xếp để David Dein, phó chủ tịch Arsenal và đồng sáng lập Ngoại hạng Anh, đến nói chuyện tại trường học của mình khi Winston con còn rất nhỏ.
Ben Winston cũng thể hiện niềm đam mê thể thao trong sự nghiệp truyền hình của mình. Vào năm 2010, Corden’s World Cup Live đã mời ít nhất một cầu thủ quốc tế tham gia mỗi tập. Một trong những khoảnh khắc nổi bật hơn nữa trong sự nghiệp của Winston là việc anh giám sát màn kết thúc ấn tượng trong lễ bế mạc Thế vận hội năm ngoái, khi Tom Cruise nhảy xuống sân từ mái nhà cao 46 mét.
Cũng không có đủ không gian để liệt kê tất cả các hoạt động của Winston trong bài viết này, nhưng anh cũng đã sáng tạo ra Friends: The Reunion, đạo diễn các quảng cáo và sản xuất hàng loạt chương trình âm nhạc với những ngôi sao từ Adele đến Jay-Z.
Tất cả những điều này khiến Winston trở thành một nhân tố thú vị trong ban lãnh đạo mới của Arsenal. Đừng ngạc nhiên nếu lần sau bạn theo dõi trận đấu tại Emirates, bạn thấy Cruise ngồi cạnh Corden trong khu vực ghế VIP.