Hồi đầu năm tại Australian Open, Novak Djokovic và Denis Shapovalov đã có cơ hội đối đầu. Ở đó tài năng trẻ người Canada đã thi đấu không tồi nhưng vẫn phải nhận thất bại sau 4 set đấu. Trong lần gặp lại ở Rome Masters lần này, tay vợt sở hữu 15 danh hiệu Grand Slam tiếp tục cho thấy sự vượt trội.

Novak Djokovic có ngày ra quân thuận lợi ở Rome Masters.
Novak Djokovic áp đảo ngay từ đầu với lối đánh thông minh và hiệu quả. Tay vợt 31 tuổi người Serbia có 2 break liên tiếp ở các game 4 và 6 trước khi khép lại set đấu đầu tiên với tỷ số 6-1 đầy thuyết phục.
Thế trận vẫn hoàn toàn nằm trong tay Djokovic trong ván đấu thứ 2. Nỗ lực của Denis Shapovalov chỉ giúp anh cứu được 2 game giao bóng đầu tiên trước tổng cộng 6 cơ hội break point của tay vợt từng 4 lần vô địch Rome Masters.
Tài năng trẻ 20 tuổi người Canada bất lực nhìn Djokovic bẻ liên tiếp 2 game giao bóng 7 và 9 để kết thúc trận đấu với thắng lợi chung cuộc 2-0 (6-1; 6-3) sau 1 giờ 8 phút thi đấu.
Kết quả này giúp Novak Djokovic theo chân Roger Federer và Rafael Nadal vào vòng 3 Rome Masters 2019. Đối thủ của tay vợt số 1 thế giới sẽ là người thắng trong cặp đấu giữa Philipp Kohlschreiber và Marco Cecchinato dự kiến sẽ diễn ra sau đây ít giờ.