Jackson khó trở lại Stamford Bridge.
Chelsea đang đối mặt với áp lực lớn sau thất bại 1-3 trước Leeds United, đội bóng đang vật lộn trụ hạng, khiến họ bị đội dẫn đầu Arsenal bỏ xa tới chín điểm tại Ngoại hạng Anh. Kết quả này không chỉ khiến cơ hội cạnh tranh ngôi vương của Chelsea trở nên mong manh mà còn tạo thêm áp lực lên kế hoạch tái thiết đội bóng.
Song song với những vấn đề trên sân, Chelsea vẫn tiếp tục theo đuổi chiến lược chuyển nhượng tập trung vào việc thu hút những tài năng trẻ triển vọng. Đội bóng London gần đây đã đàm phán với Johannes Moser của Red Bull Salzburg, đồng thời tích cực chiêu mộ thêm các gương mặt trẻ như Geovany Quenda, Dastan Satpaev, Denner, Emmanuel Emegha và Deinner Ordonez. Việc liên tục bổ sung lực lượng trẻ đồng nghĩa với việc Chelsea buộc phải thanh lọc đội hình, mở đường cho các cầu thủ mới phát triển.
Trong danh sách những cầu thủ chuẩn bị rời đi, Nicolas Jackson là cái tên được nhắc đến nhiều nhất. Dù đang chơi khá ổn trong màu áo Bayern Munich dưới dạng cho mượn, khả năng đội bóng Đức kích hoạt điều khoản mua đứt là rất nhỏ do những điều kiện liên quan khó đạt được. Điều này dẫn đến khả năng Jackson sẽ trở lại London vào mùa hè năm sau, trước khi Chelsea tìm cách chuyển nhượng anh sang một CLB khác.
Trả lời về tương lai của Jackson, Fabrizio Romano đã đưa ra tuyên bố dứt khoát: "Giữa Jackson và Chelsea, câu chuyện đã kết thúc. Aston Villa đã từng muốn có cầu thủ từ mùa hè trước. Unai Emery rất hiểu cầu thủ này từ thời gian làm việc tại Villarreal." Phát biểu này cho thấy Chelsea đã đóng lại mọi cơ hội để Jackson trở lại đội hình chính.
Mặc dù Jackson có phong độ không quá tệ tại Bayern, ghi ba bàn trong bốn trận Bundesliga gần nhất và hai bàn ở Champions League, điều đó vẫn không đủ để thay đổi quyết định của Chelsea. Với định hướng trẻ hóa cực đoan và áp lực tài chính, khả năng Chelsea bán đứt Jackson gần như chắc chắn.
