Sterling là một trong số những bản hợp đồng lớn tại Stamford Bridge mùa này, nhưng Phillips tin rằng mùa giải đầu tiên của anh với The Blues là "rất kém cỏi". Sterling đến phía tây London sau khi đã đồng ý về một hợp đồng trị giá 325.000 bảng mỗi tuần.
Chỉ vài tuần trước khi đến Stamford Bridge, tuyển thủ Anh đã giúp Man City giành chức vô địch Premier League thứ tư sau 5 năm, khiến anh được mong đợi sẽ có ảnh hưởng tương tự ở London, nhưng mùa này Chelsea đã có số HLV bằng số bàn thắng của Sterling ở Premier League.

Sterling chơi kém khi Chelsea thua ngược Brighton.
Phát biểu với GIVEMESPORT, nhà báo Phillips thừa nhận anh rất thất vọng với màn trình diễn của Sterling trong màu áo Chelsea cho đến thời điểm hiện tại: "Cậu ấy kém, rất kém cỏi."
"Người hâm mộ Chelsea đang rất thất vọng với màn trình diễn của cậu ấy. Với giá 45 triệu bảng, đó không phải là thương vụ nhỏ. Một cầu thủ tuyển Anh, rất giàu kinh nghiệm, đến từ Man City. Việc đưa một cầu thủ như vậy vào đội hình không gây khó chịu. Nhưng hiện tại, người hâm mộ Chelsea đã mất kiên nhẫn với Sterling."