Theo kế hoạch ban đầu, Đình Trọng sẽ cùng bác sĩ của CLB Hà Nội sẽ bay sang Singapore vào ngày 20/6 để phẫu thuật chấn thương dây chằng đầu gối. Tuy nhiên kế hoạch này đã không thể thực hiện được do chuyến bay từ Philippines về Việt Nam sau trận đấu bán kết AFC Cup của ĐKVĐ V-League bị muộn.
Vì vậy, vào sáng nay 23/6, trung vệ Trần Đình Trọng đã bay sang Singapore để kiểm tra trước khi tiến hành ca phẫu thuật chấn thương dây chằng đầu gối. Hỗ trợ cho Trọng "ỉn" lần này gồm em trai Trần Thanh Bình và bác sỹ Vũ Thành Luân của Hà Nội FC.
Đình Trọng sẽ được phẫu thuật tại bệnh viện Parkway vào ngày 25/6 bởi bác sĩ nổi tiếng Lim Tan Jee, người từng mổ cho nhiều cầu thủ Việt Nam như Trần Anh Khoa, A Mít... Chi phí cho việc này dự kiến vào khoảng 600 triệu đồng.
Sau khi phẫu thuật thành công, dự kiến Đình Trọng sẽ mất khoảng 6-8 tháng để bình phục hoàn toàn. Điều này đồng nghĩa với việc Trọng "ỉn" không thể góp mặt tại vòng loại World Cup 2022, SEA Games 30 hoặc thậm chí là VCK U23 châu Á 2020. Đây thật sự là mất mát quá lớn cho HLV Park Hang-seo.
Đình Trọng gặp chấn thương rất nặng trong trận đấu vòng 12 V-League 2019 giữa HAGL và CLB Hà Nội diễn ra vào chiều 31/5 trên sân vận động Pleiku.
Trong pha bóng tưởng chừng như vô hại, Đình Trọng tự té ngã và bật khóc vì chấn thương đầu gối bất ngờ. Kết quả chẩn đoán ban đầu cho biết trung vệ này bị đứt bán phần dây chằng chéo trước, dập dây chằng bên mác.
Theo kết luận cuối cùng, trung vệ Trần Đình Trọng bị chấn thương đứt 8/10 dây chằng chéo trước, rách sụn chêm. Đây là chấn thương rất nguy hiểm cho sự nghiệp của các cầu thủ.
Để đảm bảo quá trình hồi phục của Đình Trọng tiến triển tốt nhất, CLB Hà Nội lẫn VFF sẽ nhờ "thần y" Choi Ju-young điều trị, hướng dẫn cho trung vệ này.