Trong cuốn hồi ký mới phát hành "Unstoppable: My life so far", Maria Sharapova đã dành những dòng chia sẻ về chuyện tình kéo dài 3 năm với tay vợt trẻ Grigor Dimitrov. Theo Masha, tháng 10/2012, Dimitrov xin số điện thoại của cô thông qua một người bạn. Khi nhận được đề nghị này, Sharapova đã vô cùng ngạc nhiên. Cái tên Dimitrov nghe lạ hoắc và cô phải gõ tên anh lên Google để xem hình ảnh.
Những cuộc trò chuyện điện thoại sau đó kéo họ lại gần nhau hơn. Sau khoảng 2 tháng, Dimitrov tỏ tình với "Búp bê Nga". Mối tình của họ kéo dài 3 năm, đến năm 2015 thì cả hai quyết định chia tay. Trong hồi ký, Masha không đề cập đến lý do chia tay Dimitrov. Tay vợt người Nga chỉ lặp lại câu nói: "Có lúc bạn đón nhận một điều tuyệt vời nhưng nó lại đến không đúng thời điểm".
Nhiều nguồn tin cho rằng sở dĩ chuyện tình giữa Sharapova và Dimitrov tan vỡ là bởi Sharapova muốn một cuộc sống ổn định, trong khi Dimitrov là một anh chàng hào hoa và chưa tính chuyện tương lai. Sau khi chia tay, Sharapova hiện độc thân, còn Dimitrov đang có mối quan hệ tình cảm với nữ ca sĩ Nicole Scherzinger lớn hơn anh 13 tuổi.