Paolo Maldini đã trở thành Giám đốc kĩ thuật của AC Milan. Zvonimir Boban và Frederic Massara cũng đã gia nhập ban lãnh đạo Rossoneri. Marco Giampaolo đã rời Sampdoria để đảm nhiệm vị trí HLV trưởng tại San Siro. Nhiệm vụ của đội bóng áo sọc đỏ đen lúc này là phải tìm ra giải pháp trong việc xây dựng đội hình.
Marco Giampaolo yêu thích sơ đồ 4-3-1-2. Tuy nhiên, ông vẫn đang rất đau đầu trong việc tìm ra cái tên chơi ở vị trí trequartista. Hakan Calhanoglu, Samu Castillejo, Suso, Lucas Paqueta sẽ được thử nghiệm trong chuyến du đấu sắp tới nhưng vị chiến lược gia 52 tuổi vẫn chưa thực sự đặt niềm tin vào bất kì ai. Thậm chí, AC Milan còn đang cố gắng tiếp cận Luka Modric nhằm giải quyết bài toán này.

Hakan Calhanoglu nên được trả về đúng vị trí sở trường của mình.
Biết được khó khăn của Marco Giampaolo, huyền thoại Giancarlo Marocchi đã chỉ ra 1 cái tên mà ông cảm thấy tin tưởng. Trả lời phỏng vấn với Sky Italia, ông cho biết:
“Theo ý kiến của tôi, Giampaolo nên để cho các cầu thủ của mình chơi đúng vị trí. Tôi sẽ đặt cược vào Hakan Calhanoglu. Cậu ấy có kỹ thuật tốt và khả năng điều khiển trái bóng hướng về phía trước, rất lí tưởng cho các trận đấu của AC Milan vào thời điểm hiện tại. Rossoneri vẫn chưa được định hình về mặt lối chơi và sẽ còn gặp rất nhiều khó khăn.”
Kể từ khi cập bến San Siro, Hakan Calhanoglu thường được đẩy sang hành lang cánh trái. Mặc dù vậy, khả năng sáng tạo của cầu thủ người Thổ Nhĩ Kỳ vẫn chưa hề mai một. Mùa giải vừa qua, anh đã ra sân trọn vẹn 38 trận đấu tại Serie A. AC Milan từng có ý định bán anh với giá 30 triệu euro nhưng với sự xuất hiện của Marco Giampaolo, tương lai của cựu sao Bayer Leverkusen tại San Siro đã được đảm bảo.