Sau khi Novak Djokovic dễ dàng có chiến thắng 3-0 (6-3; 7-5; 6-3) trước Philipp Kohlschreiber ngày khai mạc, hôm nay hầu hết sự chú ý dồn vào hai cái tên còn lại của Big 3 là Roger Federer và Rafael Nadal.
Và không phụ lòng người hâm mộ, cả hai đều có được chiến thắng theo những cách khác nhau để tiếp tục đi tiếp. Nếu như Federer bất ngờ thua set đầu sau đó bừng tỉnh để ngược dòng thành công đánh bại Lloyd Harris với tỷ số 3-1 (3-6; 6-1; 6-2; 6-2) thì Nadal cũng đã mất bàn giao bóng ngay game đầu tiên trước tay vợt người Nhật Bản Sugita Yūichi. Dù vậy, ông hoàng sân đất nện vẫn dễ dàng có được chiến thắng 3-0 (6-3; 6-1; 6-3) sau 2 giờ 04 phút thi đấu.
Ở một số trận đấu đáng chú ý khác, hạt giống số 4, Kevin Anderson có chiến thắng dễ 3-0 (6-3; 6-4; 6-2) trước Pierre-Hugues Herbert. Hạt giống số 8, Kei Nishikori, số 9, John Isner, số 10, Karen Khachanov cũng có được các chiếc vé đi tiếp sau khi lần lượt đánh bại Thiago Monteiro, Casper Ruud và Kwon Soon-woo.
Dù vậy không phải tay vợt nào được đánh giá cao cũng thuận lợi vượt qua vòng 1. Hạt giống số 5, Dominic Thiem thua sốc 1-3 (7-6; 6-7; 3-6; 6-0) trước Sam Querrey. Trong khi đó hạt giống số 6, 7 là Alexander Zverev và Stefanos Tsitsipas cũng chẳng khá hơn là bao khi chấp nhận dừng bước ở Wimbledon 2019 ngay tại vòng 1 sau các thất bại lần lượt 1-3 (6-4; 3-6; 2-6; 5-7) trước Jiri Vesely và 2-3 (4-6; 6-3; 4-6; 7-6; 3-6) trước Thomas Fabbiano.
Ở nội dung đơn nữ cũng sớm chứng kiến những bất ngờ gây sốc. Hạt giống số 2 của giải Naomi Osaka gục ngã 0-2 (6-7; 2-6) trước đối thủ kém tên tuổi Yulia Putintseva. Việc Maria Sharapova bỏ cuộc khi đang bị Pauline Parmentier dẫn 0-5 ở set 3 cũng gây tiếc nuối. Búp bê Nga đã trở lại sau chấn thương và có khởi đầu tốt với chiến thắng 6-4 ở set 1. Tuy nhiên chấn thương cổ tay trái khiến cựu số 1 thế giới dần hụt hơi và để đối thủ vượt lên ở các khoảnh khắc quyết định trước khi cô hoàn toàn buông xuôi.
Trong khi đó hạt giống số 1 Ashleigh Barty có khởi đầu thuận lợi với chiến thắng 2-0 (6-4; 6-2) trước tay vợt Trung Quốc Zheng Saisai. Nhà đương kim vô địch Angelique Kerber cũng có thắng lợi dễ dàng 2-0 (6-4; 6-3) trước Tatjana Maria. Tay vợt từng 7 lần vô địch giải đấu Serena Williams cũng vượt qua Giulia Gatto-Monticone với tỷ số 2-0 (6-2; 7-5) để tiến vào vòng 2.