Ở trận lượt đi hôm 5/3, Sanfrecce Hiroshima dễ dàng đánh bại đại diện Singapore với tỷ số áp đảo 6-1. Tuy nhiên, đội bóng Nhật Bản sau đó bị xử thua 0-3 do vi phạm quy định sử dụng cầu thủ không đủ điều kiện thi đấu – Valere Germain.
Thực tế, Valere Germain đang chịu án cấm thi đấu 3 trận do tham gia ẩu đả tại vòng sơ loại cúp châu Á, nhưng vẫn ra sân khi Sanfrecce Hiroshima tiếp Lion City Sailors. Sai sót này khiến đại diện Nhật Bản mất lợi thế lớn và mở ra cơ hội cho Lion City Sailors.
Trở lại sân nhà Jalan Besar cho trận lượt về, Lion City Sailors bước vào trận đấu với tâm thế bị đánh giá thấp hơn rất nhiều. Tuy nhiên, đội bóng Đông Nam Á đã tận dụng tối đa cơ hội để viết nên trang sử mới bằng một kịch bản không ai ngờ tới.
Sanfrecce Hiroshima nhập cuộc chủ động, kiểm soát bóng lên đến 74% trong hiệp một. Tuy nhiên, bất ngờ xảy ra ở phút 20 khi Lion City Sailors mở tỷ số. Đại diện J.League nhanh chóng đáp trả với bàn gỡ hòa 1-1 của Shoya Nakajima ở phút 34.
Thế nhưng tới phút 51, Ryo Germain nhận thẻ đỏ, khiến đội khách chỉ còn 10 người trên sân. Kể từ thời điểm đó, Lion City Sailors chủ động lùi sâu phòng ngự để bảo toàn tỷ số.
Sanfrecce Hiroshima tung ra tới 17 pha dứt điểm trong cả trận, trong khi đội chủ nhà chỉ có 3 cú sút, nhưng sự kiên cường của đại diện Singapore giúp họ đứng vững và giành vé đi tiếp nhờ tổng tỷ số 4-1 sau hai lượt trận.
Chiến thắng này đánh dấu một cột mốc quan trọng trong lịch sử Lion City Sailors. Họ trở thành CLB Singapore đầu tiên và duy nhất góp mặt tại bán kết AFC Champions League Two.
Sanfrecce Hiroshima bị loại theo cách không tưởng. Họ bước vào vòng knock-out với tư cách nhất bảng E, và từng hủy diệt Nam Định với tổng tỷ số 7-0 sau hai lượt trận ở vòng 16 đội.
