Tottenham Hotspur đang trải qua một kỳ chuyển nhượng vô cùng bận rộn nhằm xây dựng lực lượng cho huấn luyện viên Roberto De Zerbi. Đội bóng đã chi ra tổng cộng 304,5 triệu bảng cho các ngôi sao chất lượng như Jan Paul van Hecke, Sandro Tonali và Savio. Tuy nhiên, những sự bổ sung này chưa mang lại hiệu quả tức thì khi Spurs để thua đáng tiếc trước cả Brentford và Newcastle United trong hai vòng đấu mở màn tại giải Ngoại hạng Anh.
Trước tình hình đó, ban lãnh đạo tiếp tục nhắm đến bộ đôi từ Chelsea là Mykhailo Mudryk và Tosin Adarabioyo. Sự góp mặt của Mudryk theo dạng cho mượn và Tosin với giá 7 triệu bảng sẽ nâng tổng số tân binh của Spurs lên con số 10. Tuy nhiên, động thái này lại đẩy Tottenham vào nguy cơ vi phạm quy tắc của ban tổ chức Ngoại hạng Anh liên quan đến số lượng cầu thủ ngoại (non-homegrown). Theo quy định, mỗi đội bóng chỉ được đăng ký tối đa 17 ngoại binh trong danh sách 25 người. Việc đón thêm hai nhân sự từ Chelsea khiến danh sách ngoại binh của Spurs tăng lên con số 18. Do đó, De Zerbi buộc phải loại bỏ một cái tên,
Giải pháp rõ ràng nhất là để tiền đạo Richarlison rời đội. Nếu chân sút người Brazil không chuyển đi, anh có thể bị gạch tên khỏi danh sách đăng ký thi đấu. Một phương án khác là không đăng ký tiền vệ Xavi Simons cho giai đoạn lượt đi để anh tập trung hồi phục hoàn toàn chấn thương dây chằng chéo trước (ACL). Việc này giúp cầu thủ người Hà Lan có thêm thời gian để lấy lại thể trạng tốt nhất cho giai đoạn lượt về của mùa giải. Giải pháp cuối cùng là gạch tên thủ môn Martin Dubravka, dù điều này khiến thương vụ chiêu mộ anh trở nên vô nghĩa và khiến vị trí dự phòng cho thủ môn số một bị bỏ trống.
