1. Fernando Torres (2014)
 |
“Tôi muốn giành danh hiệu Vua phá lưới tại Serie A!”. Đó chính là lời phát biểu của Torres trong bài phóng vấn đầu tiên trước báo giới và truyền thông Italia hồi tháng 9 vừa qua. Thế nhưng dù có sự khởi đầu suôn sẻ với việc ghi bàn ngay trong lần đá chính đầu tiên, càng về sau Torres lại càng gây thất vọng lớn với chuỗi phong độ nghèo nàn.
Sự tự tin cùng những pha xử lý bóng đẳng cấp ngày nào của “El Nino” đã biến mất hoàn toàn. Và màn trình diễn tệ hại trong trận debry thành Milan như một giọt nước tràn ly (Torres không có nổi pha dứt điểm nào trong 73 phút có mặt trên sân) khiến cho HLV Inzaghi quyết định loại anh ra khỏi kế hoạch lâu dài của vị chiến lược gia trẻ tuổi này tại San Siro.
2. Alexandre Pato (2007-2013)
 |
Cái tên Alexandre Pato luôn gợi cho các Milanista sự tiếc nuối vô bờ bến. Tiếc nuối là vì đã có những thời điểm người ta hi vọng Pato sẽ “theo gót” những huyền thoại như Shevchenko hay Inzaghi để trở thành một trong những tiền đạo xuất sắc nhất trong lịch sử Milan. Khởi đầu cực kỳ thành công ở độ tuổi mới đôi mươi và có cho mình 50 bàn thắng chỉ sau 4 mùa giải đầu tiên, tuy nhiên càng về sau những chấn thương dài hạn cùng việc để lối sống bên ngoài sân cỏ chi phối quá nhiều khiến cho phong độ trên sân của Pato ngày càng sa sút.
Trong 2 mùa giải cuối cùng khoác áo Milan, tiền đạo được CĐV yêu quý đặt cho biệt danh “chú vịt” chỉ ghi được đúng 5 bàn trước khi trở về quê nhà đầu quân cho Corinthians. Thất bại của Pato được coi là thất bại của một tài năng sớm nở chóng tàn trong bóng đá.
3. Huntelaar ( 2009-2010)
 |
Cầu thủ người Hà Lan là mẫu tiền đạo kiểu sát thủ vòng cấm, tuy không đóng góp nhiều vào lối chơi chung của toàn đội nhưng lại rất nhạy bén trong việc chọn ví trí cũng như xâm nhập vòng cấm. Khi mang Huntelaar về từ Real Madrid, HLV Carlo Ancelotti đã hi vọng anh sẽ trở thành phiên bản mới của Filippo Inzaghi.
Tuy nhiên sơ đồ chiến thuật 2 tiền đạo khi ấy của Milan khiến Huntelaar khó thích nghi được khi đã quá quen với việc thi đấu trong vai trò của trung phong cắm duy nhất trong đội hình từ khi còn khoác áo Ajax. Chỉ đúng 1 mùa giải kể từ khi chuyển đến San Siro, Huntelaar quyết định sang Đức đầu quân cho Schalke với chỉ 7 bàn thắng ghi được sau 25 lần ra sân.
4. Ronaldinho ( 2008-2010)
 |
30 triệu euro là cái giá mà BLĐ Milan đã phải trả cho Barcelona để có được chữ ký của Quả bóng vàng 2005,2006. Đó thực sự là một khoản tiền không nhỏ với tình hình tài chính của Milan hồi bấy giờ, đủ để thấy sự kỳ vọng mà họ đặt vào Ronaldinho là lớn thế nào. Bất chấp phong độ có phần sa sút trong năm cuối cùng chơi bóng tại La Liga thì Ronaldinho vẫn là cái tên đình đám của bóng đá thế giới.
Thế nhưng có vẻ như việc đã quá no nê danh hiệu từ cấp độ cá nhân cho đến CLB khiến cho Ronnie mất dần đi động lực chơi bóng. Dù đôi khi vẫn khiến NHM phải thán phục với những pha xử lý bóng hết sức tinh tế, tuy nhiên khả năng duy trì phong độ cũng như tạo đột biến của Ronaldinho rõ ràng không còn được như trước. Trong tổng cộng 76 lần ra sân trong màu áo Milan, Ronaldinho chỉ ghi được 20 bàn thắng.
5. Ronaldo ( 2007-2008)
 |
Chủ tịch A.C. Milan Silvio Berlusconi và phó chủ tịch Adriano Galliani là những người rất hâm mộ Ronaldo. Bỏ qua lời can ngăn của báo giới, họ rất trông cậy và đã đặt cho anh mức lương cao nhất câu lạc bộ. Còn Ronaldo, ban đầu cũng không làm họ thất vọng. Anh ghi 7 bàn thắng ở lượt về mùa giải 2006/2007 tại Serie A, góp công trong việc ổn định vị trí thứ 4 cho Milan ở đấu trường quốc nội để rảnh sức tập trung cho chiến dịch vô địch Champions League 2007.
Ronaldo khi đó không có tên trong danh sách dự Champions League do đã thi đấu cho Real ở trước đó. Thế nhưng mùa giải thứ 2 và cũng là mùa giải cuối cùng của Ronaldo tại Milan, anh mắc phải một ca chấn thương đầu gối rất nặng và phải nghỉ thi đấu 9 tháng. Hợp đồng của Ronaldo với Milan chấm dứt vào tháng 6/2008 khi anh vẫn chưa thể trở lại thi đấu nhưng thân hình đã dần trở nên quá khổ vì cân nặng.
