Federer với việc giành được 5 danh hiệu trong năm 2014 đã chơi một mùa giải thành công so với năm 2013. Việc nhảy lên vị trí số 2 thế giới ở tuổi 33 cho thấy khát khao chinh phục những cột mốc mới vẫn luôn cháy bỏng trong "tàu tốc hành".
Tuy nhiên con đường để Federer đến với 11 trận chung kết mùa này không hề đơn giản và đôi khi gặp phải những thử thách cực kỳ cam go. Hai trong số đó là Leonardo Mayer và đồng hương Stan Wawrinka.
Tình huống đầu tiên diễn ra tại vòng 2 giải Thượng Hải Masters. Federer sau khi bị Mayer kéo vào set 3 đã phải đối diện với 2 match-point khi nắm giao bóng nhưng lại bị dẫn 15-40. May mắn cho Federer là cú dứt điểm trái tay của Mayer đi không qua lưới trong tích tắc và tạo điều kiện để "tàu tốc hành" cứu 2 match-point, sau đó giành thắng lợi quyết định 9-7 ở loạt tie-break.
Tình huống thứ hai diễn ra tại bán kết ATP World Tour Finals. Federer lần này không chỉ cứu 1 mà phải đối diện với cả thảy 4 match-point. Bằng bản lĩnh của một tay vợt từng đoạt 17 Grand Slam, Federer cứu từng điểm một để thắng 8-6, đồng thời đoạt vé chơi chung kết với Djokovic.
