Khi nhận lời mời từ Milan, Tomori cho biết cảm giác ban đầu là rất bất ngờ: "Điều khiến tôi nhận ra Milan là một CLB lớn chính là cuộc trò chuyện với Maldini. Tôi cũng nói chuyện với bố, người đã lớn lên với hình ảnh của Milan trong những năm 80, và ông đã kể cho tôi nghe về George Weah, Maldini... Đó là quyết định đúng đắn nhất mà tôi từng làm."
Tomori cũng cho biết: Zlatn Ibrahimovic là người đòi hỏi khắt khe nhất mà anh từng gặp. Huyền thoại Thụy Điển luôn yêu cầu mọi thứ phải hoàn hảo, ngay cả trong các buổi tập: "Anh ấy không chỉ là một cầu thủ xuất sắc mà còn là một chuyên gia đỉnh cao. Khi tôi mới đến Milan, vì Covid-19, sân vận động không có khán giả, nhưng bạn vẫn luôn nghe thấy Ibrahimovic từ xa."
Tomori không quên khoảnh khắc cảm động khi Milan lên ngôi vô địch Serie A: "Cha mẹ tôi không dám xem trận đấu quyết định vì quá lo lắng. Khi chiến thắng, các CĐV đã lao xuống sân và một người đã nói ‘Cảm ơn rất nhiều’ trong khi khóc. Đó là hai ngày tuyệt vời nhất trong đời tôi."
Milan hiện đang sở hữu bộ ba cựu cầu thủ Chelsea gồm Tammy Abraham, Fikayo Tomori và Ruben Loftus-Cheek. Tomori và Loftus-Cheek đã là những cầu thủ quen mặt của Milan dưới thời Fonseca, và Abraham cũng vừa chuyển đến đây từ Roma dưới dạng cho mượn. Ba cầu thủ lại sát cánh sau khi họ từng thi đấu cùng nhau tại Chelsea và giành chức vô địch UEFA Youth League 2014/15.
Mục tiêu của cả ba không chỉ là tỏa sáng tại Milan mà còn hy vọng được gọi trở lại đội tuyển Anh. Lần cuối Tomori khoác áo Anh là vào tháng 11/2023, trong khi Abraham và Loftus-Cheek đã không được triệu tập từ lâu.
Về việc Tammy Abraham và Ruben Loftus-Cheek gia nhập Milan, Tomori vui vẻ nói: "Tôi hay trêu Tammy rằng cậu ấy đến Ý vì tôi. Khi tôi mới đến Milan, không có nhiều cầu thủ Anh ở Serie A, nhưng giờ chúng tôi có Tammy, Ruben, Billy Gilmour, Scott McTominay... Điều này cho thấy bạn có thể xây dựng sự nghiệp ngoài Premier League và học hỏi văn hóa cũng như lối chơi mới."
Tomori vẫn giữ hy vọng được gọi lên tuyển Anh. Cầu thủ này chia sẻ: "Tôi tin rằng nếu tiếp tục chơi tốt tại Milan, cơ hội sẽ đến. Mục tiêu của tôi vẫn là được thi đấu tại World Cup hoặc EURO cùng đội tuyển Anh."
Hiện tại Milan đang bị tuột lại ở Serie A, đứng thứ 7 trên BXH và kém Napoli đến 10 điểm, nhưng đá ít hơn 1 trận. Họ chuẩn bị gặp Sassuolo và cầm một chiến thắng để tiếp tục bám đuổi top 4.
