Tình hình giữa đôi bên tưởng chừng đã ngã ngũ vào cuối mùa giải trước. Khi đó, Leao liên tục khẳng định rằng hành trình của anh với đội bóng áo đỏ-đen đã đi đến hồi kết.
Về phía mình, ban lãnh đạo Rossoneri cũng không có ý định gia hạn bản hợp đồng đắt giá của anh quá thời hạn tháng 6/2028. Một cuộc chuyển nhượng vào mùa hè này từng được xem là điều không thể tránh khỏi cho cả hai bên.
Tuy nhiên, những lời đề nghị "bom tấn" Ngoại hạng Anh hay La Liga – những nơi mà Leao mong muốn đến – đã không xuất hiện. Trong khi đó, tiền đạo này lại tỏ ra thờ ơ với ý tưởng chuyển sang thi đấu tại giải VĐQG Thổ Nhĩ Kỳ.
Thêm vào đó, lập trường cứng rắn của Milan trên bàn đàm phán cũng là một rào cản lớn. Đội bóng thành Milan kiên quyết không để ngôi sao tuyển Bồ Đào Nha ra đi với giá dưới 50 triệu Euro cộng thêm các khoản phụ phí. Đồng thời, họ cũng thẳng thừng từ chối mọi phương án cho mượn kèm điều khoản chọn mua hoặc bắt buộc mua đứt.
Mới đây, Leao đã hội quân để bắt đầu quá trình tập luyện tiền mùa giải cùng tân huấn luyện viên Ruben Amorim. Theo các nguồn tin từ Sky Sport Italia và Calciomercato, tiền đạo này đang tỏ ra rất hào hứng với sự thay đổi trên băng ghế chỉ đạo.
Trong các buổi tập gần nhất tại Australia, người ta thấy Leao luôn nở nụ cười rạng rỡ. Điều này dấy lên niềm tin rằng việc anh tiếp tục gắn bó với sân San Siro không còn là điều không thể. Ngoài ra, sự hiện diện của người đồng đội đồng hương Goncalo Ramos cũng được cho là đang có tác động tích cực, giúp Leao cân nhắc lại tương lai của mình tại Milan thay vì tìm kiếm một bến đỗ mới.
