Gia nhập Tottenham từ Fulham cách đây khoảng một tháng với bản hợp đồng trị giá 6 triệu bảng, Dempsey hòa nhập khá nhanh với đội bóng mới. Cầu thủ người Mỹ không có tốc độ kinh hoàng như Bale hay những pha đảo chân như múa của Lennon song ở Dempsey, anh luôn mang đến sự hiệu quả và đơn giản trong cách thi đấu.
 |
| Tiền vệ Dempsey - Ảnh Getty |
Và trong đêm đáng nhớ của Tottenham trên sân Old Trafford, Dempsey đã giải lời nguyền cho đội nhà khi ghi bàn thắng thứ ba, cũng là bàn thắng dập tan mọi hy vọng có điểm của Man United sau khi tỷ số rút ngắn xuống còn 1-2.
Phát biểu sau trận đấu, Dempsey chia sẻ: "Mọi thứ suôn sẻ khi chúng tôi dẫn trước hai bàn. Tuy nhiên, khi hiệp 2 trở lại, họ đã rút ngắn được tỷ số. Những gì diễn ra trong hiệp 2 giống như việc chúng tôi đang bị quá khứ đeo đuổi. Tôi đã ở Anh được năm năm và đây là lần đầu tiên tôi nếm trải cảm giác chiến thắng ở Old Trafford. Tôi cảm thấy sức ép vô cùng nên thật tuyệt vời khi ghi bàn thắng thứ ba. Mỗi lần đến Old Trafford luôn là thử thách khó khăn. Mọi thứ diễn ra trong hiệp 2 quyết liệt hơn vì nếu bạn không tập trung chỉ một giây thôi, Paul Scholes sẽ tìm ra điểm yếu trong hàng phòng ngự của bạn chỉ bằng vài đường chuyền".
Có thể nói nếu không có bàn thắng của Dempsey, mọi thứ sẽ chưa biết thế nào với Tottenham khi Man United đang lên tinh thần sau bàn rút ngắn tỷ số 1-2. Kể cả khi Shinji Kagawa đã rút ngắn tỷ số xuống còn 2-3, sự yên tâm cũng đã trở lại trong cách chơi của các cầu thủ Tottenham.
