Cụ thể, thương vụ 3 bên gây chú ý đã diễn ra giữa Milwaukee Bucks, Phoenix Suns và Portland Trail Blazers. Bucks nhận về được ngôi sao Damian Lillard, Suns có Grayson Allen, Keon Johnson, Nassir Littlte và Jusuf Nurkic để làm dày hơn đội hình trong khi Porltand Trail Blazers đem về DeAndre Ayton, Toumani Camara, Jrue Holiday, 2 quyền trao đổi pick vòng 1 và 1 pick vòng 1 với Milwaukee Bucks.
Ngay sau đó, Blazers lại tham gia vào 1 thương vụ 4 bên khác khi để Jrue Holiday chuyển đến Boston Celtics, đổi lại họ sẽ nhận về Malcolm Brogdon, Robert Williams, 1 quyền bảo vệ pick vòng 1 năm 2024 và 1 pick vòng 1 năm 2029. Houston Rockets và Oklahoma City Thunder cũng góp mặt khi Rockets có được Victor Oladipo cùng Jeremiah Robinson-Earl, còn OKC nhận Kevin Porter Jr và 2 pick vòng 2 các năm 2027, 2028.

"Siêu đội hình" của Bucks sau khi có được Lillard.
Quay trở lại với Bucks, dù mất đi một hậu vệ chuyên phòng ngự là Jrue Holiday nhưng với Damian Lillard, khả năng tấn công của "Bầy Nai" sẽ tăng lên đáng kể, kết hợp cùng khả năng kiến tạo lối chơi của Giannis Antetokounmpo, đoàn quân HLV Mike Budenholzer sẽ là ứng viên vô địch đáng gờm ở mùa tới.
Trong khi với Boston Celtics, việc có được Jrue Holiday giúp họ sở hữu bộ đôi vòng ngoài chuyên phòng ngự cùng với Derrick White, những người có thể làm bệ phóng cho Jayson Tatum Jaylen Brown hay Kristaps Porzingis thăng hoa ở mặt trận ghi điểm.