Với thất bại này, Rossoneri đã bị Napoli bỏ xa 10 điểm, và Napoli sẽ đối đầu với Lazio vào rạng sáng thứ Hai. Dù có màn trình diễn xuất sắc của Mike Maignan, nhưng thất bại của Milan là kết quả của những sai lầm tập thể trong hiệp hai.
Maignan là một trong số ít cầu thủ Milan có thể rời sân mà không cảm thấy xấu hổ, dù đội nhà thất bại. Mặc dù không thể làm gì trước pha đánh đầu của Charles De Ketelaere ở phút 12 – một pha bóng mà Maignan bất lực vì khoảng cách quá gần – thủ thành người Pháp đã có nhiều pha cứu thua quan trọng trong trận đấu, giúp Milan tránh khỏi một thất bại nặng nề hơn. Phản xạ của Maignan rất nhanh nhạy, anh từ chối Atalanta nhiều lần, giữ cho tỉ số không tồi tệ hơn. Cụ thể, anh có tổng cộng 6 lần cứu thua, đạt độ chính xác đường chuyền 94% (50/53), trong đó chuyền dài chính xác: 9/12. Anh làm được những điều đó sau 62 lần chạm bóng.
Khả năng phát động tấn công của Maignan cũng đóng vai trò quan trọng trong việc xây dựng lối chơi của Milan, và độ chính xác trong các đường chuyền của anh là rất đáng chú ý dưới áp lực từ đối thủ. Tuy nhiên, những nỗ lực này không đủ để ngăn chặn bàn thắng muộn mà Ademola Lookman ghi cho Atalanta ở hiệp hai, khiến Milan chịu thất bại.
Milan bắt đầu trận đấu đầy hứng khởi, khi Christian Pulisic suýt mở tỉ số chỉ vài giây. Tuy nhiên, cú sút cận thành của anh đã bị thủ môn Atalanta, Marco Carnesecchi, xuất sắc cản phá. Sau đó, chính Atalanta lại là đội ghi bàn trước, khi De Ketelaere – cựu cầu thủ Milan – đánh đầu mở tỉ số ở phút 12.
Milan đáp trả nhanh chóng và gỡ hòa ở phút 22. Rafael Leao có pha đi bóng tốc độ dọc cánh trái, vượt qua Raoul Bellanova, trước khi chuyền bóng cho Alvaro Morata, người dễ dàng đệm bóng vào lưới gỡ hòa. Tuy nhiên, dù có một hiệp một sôi động, Milan lại không duy trì được thế trận ở hiệp hai.
Cả hai đội đều mất nhịp độ sau giờ nghỉ và Milan tỏ ra thụ động hơn, để Atalanta nắm quyền kiểm soát trận đấu. Đến phút 80, Lookman tận dụng sự lơi lỏng của hàng thủ Milan để ghi bàn thắng quyết định, ấn định chiến thắng cho Atalanta.
Trong khi Maignan chơi ấn tượng, nhiều đồng đội của anh lại gây thất vọng. Alvaro Morata ghi bàn thắng duy nhất cho Milan nhưng khá im hơi lặng tiếng trong hiệp hai, không thể tận dụng những cơ hội ít ỏi. Theo Hernandez là cái tên quan trọng của đội nhưng những pha lên bóng của anh thường bị phá vỡ bởi sự thiếu tính toán và thiếu hỗ trợ từ tuyến giữa.
