Tuy nhiên, nếu nói về đội bóng có nhiều kỷ niệm nhất với Pirlo thì chắc chắn đó phải là AC Milan. Dưới đây là 5 khoảnh khắc đáng nhớ nhất của anh khi còn khoác áo AC Milan.
5. Trận gặp Real Madrid năm 2009
 |
Trong trận thắng 3-2 của AC Milan trước Real Madrid ngay trên sân Santiago Bernabeu trong khuôn khổ vòng bảng Champions League năm 2009, Andrea Pirlo đã thể hiện được tất cả khả năng của anh. Với việc được thi đấu bên cạnh bộ đôi Clarence Seedorf và Massimo Ambrosini, Pirlo có thể thoải mái tung ra những đường kiến tạo hết sức sắc bén cho tuyển trên. Nhờ đó mà tài năng trẻ đang lên lúc đó, Alexandre Pato đã lập được một cú đúp vào lưới của Real Madird. Ngoài ra, Pirlo cũng để lại một dấu ấn hết sức đậm nét khác là pha ghi bàn từ một tình huống sút phạt cách cầu môn 30 mét. Đây có thể xem là khoảnh khắc đáng nhớ cuối cùng của Pirlo trước khi anh dính chấn thương và sau đó không còn được huấn luyện viên Massimiliano Allegri trọng dụng.
4. FIFA Club World Cup 2007
 |
Năm 2007, Milan đã dành được chức vô địch FIFA Club World Cup sau khi đánh bại một đội bóng rất mạnh đến từ Nam Mỹ là Boca Juniors với tỷ số 4-2 trên đất Nhật Bản. Trong trận đấu này, một lần nữa Pirlo lại để lại dấu ấn với một pha kiến tạo thành bàn và tạo ra rất nhiều cơ hội ghi bàn khác cho Filippo Inzaghi và Kaka.
3. Scudetto 2004
 |
Pirlo được xem là một phần rất quan trọng trong đội hình Rossoneri ở mùa giải 2003/2004 khi họ dành được chức vô địch Scudetto. Ở mùa giải đó, anh đã ghi được 8 bàn thắng trên tất cả các mặt trận và bắt đầu được đánh giá là một trong những tiền vệ xuất sắc nhất nước Ý. Với khả năng dắt bóng tốt, di chuyển thông minh và bứt tốc nhanh, rất khó để các hậu vệ có thể kèm được Pirlo vào thời điểm đó. Ngoài ra, Pirlo cũng đóng góp rất nhiều cho AC Milan nhờ khả năng sút phạt hết sức tuyệt vời của mình.
2. Chung kết Champions League 2007
 |
Sau khi để thua Liverpool ở Champions League 2005, AC Milan đã có cơ hội “phục thù” chỉ sau hai mùa giải và họ đã trả được “mối thú” năm xưa. Pirlo một lần nữa cùng với Gennaro Gattuso và Ambrosini tạo thành bộ khung chắc chắn ở hàng tiền vệ. Inzaghi cũng tạo được dấu ấn rất lớn trong trận đấu này khi ghi một cú đúp vào lưới Liverpool, giúp Rossoneri có được danh hiệu Champions League lần thứ 7. Cũng nhờ có danh hiệu Champions League năm đó mà Pirlo đã chính thức được xem là một trong những tiền vệ vĩ đại nhất lịch sử bóng đá thế giới.
1. Chung kết Champions League 2003
 |
Pirlo đã được đá chính trong trận chung kết Champions League 2003, trận đấu mà AC Milan đã vượt qua Juventus sau loạt luân lưu cân não. Ở thời điểm đó, Pirlo đang đá mùa giải thứ hai ở đội bóng thành Milan và vẫn đang còn rất trẻ. Tuy nhiên, sự kết hợp của anh và Gattuso đã mang lại cho Rossoneri một hàng tiền vệ hết sức mạnh. Bên cạnh sức càn lướt, sức mạnh và sự lì lợm của Gattuso là một Pirlo thi đấu hết sức hào hoa với những đường chuyền sắc nét. Và danh hiệu vô địch Champions League 2003 cũng có thể xem là danh hiệu lớn đầu tiên trong sự nghiệp của Pirlo, mở đầu cho một trang sử hết sức hào hùng của tiền vệ người Italia.
