Sau khi trải qua chiến dịch 2022/23 đầy thành công khi góp công lớn giúp Man City đoạt cú ăn ba 3 lịch sử với các danh hiệu Premier League, FA Cup và Champions League, Grealish bất ngờ sa sút phong độ đáng báo động khi bước sang mùa này.
Tiền đạo 28 tuổi từ sự lựa chọn số 1 của Guardiola bên hành lang biên trái đã đánh mất vị trí vào tay tân binh Jeremy Doku. Mùa này, cựu sao Aston Villa mới ra sân tổng cộng 31 trận trên mọi đấu trường, ghi được 3 bàn thắng và có 3 đường kiến tạo.
Sau chiến thắng trước Crystal Palace tại Premier League hồi tháng 4, HLV Guardiola đã công khai bảo vệ học trò và khẳng định Grealish sẽ sớm trở lại phong độ tốt nhất nhưng nguồn tin mới đây từ Daily Mail tiết lộ nhà cầm quân người Tây Ban Nha không hề hài lòng về thái độ tập luyện và đã gửi lời cảnh báo đến chân chạy cánh sinh năm 1995 trong 1 buổi gặp mặt riêng sau chiến thắng trước Fulham vào ngày 11/5.

Tại trận chung kết FA Cup với Manchester United, Grealish cũng không thi đấu một phút nào. Thay vào đó, Doku được tung vào sân trong hiệp 2 và ghi bàn danh dự cho The Citizens.
Dù vẫn có tên trong danh sách sơ bộ tham dự EURO 2024 của tuyển Anh nhưng Grealish vẫn chưa chắc chắn cùng Tam Sư đến Đức hè tới bởi HLV Gareth Southgate phải loại 7 cái tên trước khi chốt danh sách cuối cùng. Ở vị trí của cầu thủ 28 tuổi vẫn còn nhiều gương mặt có phong độ cao hơn thời gian qua như Anthony Gordon, Cole Palmer hay Phil Foden.