Kể từ khi Pep Guardiola trở thành HLV trưởng của Manchester City vào năm 2016, ông đã có 23 lần đối đầu với Manchester United trong các trận derby thành Manchester. Với 13 trận thắng, 2 trận hòa và 8 trận thua, Guardiola đã tạo nên một giai đoạn chuyển dịch quyền lực trong lịch sử đối đầu giữa hai CLB hàng đầu nước Anh. Mỗi đời HLV của Manchester United đều mang đến những thử thách riêng cho Guardiola, nhưng ông luôn giành lợi thế trong lần chạm trán đầu tiên.
José Mourinho (2016–2018)
Guardiola và Mourinho, hai chiến lược gia kỳ cựu, lần đầu chạm trán tại Manchester vào tháng 9/2016. Guardiola giành chiến thắng 2-1 trong trận derby đầu tiên tại Old Trafford, nhờ các bàn thắng của Kevin De Bruyne và Kelechi Iheanacho.
Mourinho không chịu lép vế, giúp Man United trả thù bằng chiến thắng 1-0 tại League Cup một tháng sau đó. Đỉnh cao trong sự đối đầu của hai HLV là trận đấu tại Etihad vào tháng 4/2018. Mourinho giúp Man United lội ngược dòng ngoạn mục từ 0-2 để thắng 3-2, với cú đúp của Paul Pogba.
Tuy nhiên, Mourinho sa sút nghiêm trọng trong mùa giải thứ ba tại Old Trafford. Sau thất bại 1-3 trước Man City vào tháng 12/2018, Mourinho bị sa thải. Thành tích đối đầu tổng cộng: 6 trận, Guardiola thắng 3, hòa 1 và thua 2.
Ole Gunnar Solskjær (2018–2021)
Solskjær là HLV duy nhất mà Guardiola không giành được thành tích đối đầu vượt trội. Trong 9 lần gặp nhau, Guardiola thắng 4, hòa 1 và thua 4.
Solskjær thắng Guardiola hai lần ngay tại Etihad vào năm 2019 và 2021. Tuy nhiên, Guardiola chiếm ưu thế trong các giải đấu cúp, đặc biệt ở bán kết League Cup 2020 và 2021, nơi Man City lần lượt thắng 3-2 (sau hai lượt trận) và 2-0 (một trận duy nhất).
Dù Solskjær đạt được một số thành tích tốt trước Guardiola, ông không thể duy trì sự ổn định. Sau trận thua Watford 1-4 vào tháng 11/2021, Solskjær bị sa thải.
Ralph Rangnick (2021–2022)
Rangnick chỉ dẫn dắt Man United trong nửa mùa giải và có duy nhất một trận derby với Guardiola. Trận đấu diễn ra vào tháng 3/2022, khi Man City thắng đậm 4-1 nhờ cú đúp của Kevin De Bruyne và Riyad Mahrez. Thành tích: Guardiola thắng 1, không hòa hoặc thua.
Erik ten Hag (2022–2024)
Guardiola giành chiến thắng thuyết phục 6-3 trong trận derby đầu tiên với Ten Hag vào tháng 10/2022. Trận đấu này đánh dấu màn tỏa sáng của Erling Haaland và Phil Foden, mỗi người lập một hat-trick.
Ten Hag trả thù bằng chiến thắng 2-1 tại Old Trafford vào tháng 1/2023, nhờ bàn thắng gây tranh cãi của Marcus Rashford. Tuy nhiên, Guardiola tiếp tục chiếm ưu thế trong mùa giải 2023-2024, với hai chiến thắng ở Premier League (tổng tỷ số 6-1).
Điểm sáng của Ten Hag là chiến thắng 2-1 trước Guardiola trong chung kết FA Cup 2024. Tuy nhiên, phong độ không ổn định của Man United khiến Ten Hag bị sa thải vào tháng 11/2024. Thành tích tổng cộng: Guardiola thắng 5, không hòa, thua 2.
Ruben Amorim (2024–nay): Một thử thách mới
Ruben Amorim, HLV thứ năm của Man United đối đầu Guardiola, từng chạm trán chiến lược gia người Tây Ban Nha khi dẫn dắt Sporting CP. Thành tích: 1 thắng, 1 hòa, 1 thua, bao gồm chiến thắng ấn tượng 4-1 tại Lisbon trong khuôn khổ vòng League Phase Champions League hồi tháng 11.
Amorim sẽ có trận derby Manchester đầu tiên vào ngày 15/12/2024. Lịch sử cho thấy Guardiola luôn thắng các trận derby đầu tiên với HLV mới của Man United. Tuy nhiên, với sự sáng tạo trong chiến thuật của Amorim, ông có thể mang đến một thử thách đáng gờm cho Pep.
Dưới thời Pep Guardiola, Manchester City đã thiết lập sự thống trị trong các trận derby Manchester, thể hiện qua những con số ấn tượng trước các đời HLV của Man United. Dù mỗi HLV của Quỷ đỏ đều có những khoảnh khắc thăng hoa, Guardiola luôn tìm ra cách để tái khẳng định vị thế của mình. Với Ruben Amorim, thử thách lớn nhất là liệu ông có thể phá vỡ chuỗi thống trị của Guardiola trong lần đối đầu đầu tiên hay không.
