Sterling từng có sự nghiệp đáng chú ý tại Liverpool và đặc biệt là Manchester City, dù vậy, sau khi chuyển đến Chelsea để tìm kiếm thử thách mới, ngôi sao sinh ra tại Jamaica đã gặp khó khăn. Anh đã gia nhập Arsenal theo dạng cho mượn, nhưng khoảng thời gian tại đây thậm chí còn tệ hơn, với chỉ 3 lần tham gia vào bàn thắng sau 20 trận cho đội bóng của Mikel Arteta.
Romano cho biết dù Sterling chuyển đến Sân vận động Emirates với tư cách là ngôi sao hàng đầu của đội một theo dạng cho mượn, nhưng anh đã không đáp ứng được kỳ vọng - và do đó, dự kiến anh sẽ trở lại Chelsea khi Arsenal quyết định không ký hợp đồng vĩnh viễn.
Romano viết: "Đội bóng kỳ vọng cầu thủ sẽ cống hiến nhiều hơn trong những tháng cuối mùa giải, sau đó dự kiến Sterling sẽ trở lại Chelsea và không ở lại Arsenal vào mùa giải tới. Đó là cảm nhận rõ ràng trong nội bộ."
Sterling đã vắng mặt vì chấn thương đầu gối trong giai đoạn Giáng sinh, nhưng anh đã được đưa vào đội hình xuất phát trong trận derby Bắc London giữa tháng 1 gặp Tottenham Hotspur.
Tuy nhiên, kể từ đó, anh vẫn không thể gây ấn tượng, chỉ có thêm một lần đá chính trước Leicester City. Sterling chỉ có 11 lần ra sân tại Premier League cho The Gunners, với 4 lần đá chính, và khoảng thời gian tại Arsenal của anh sẽ kết thúc khi mùa giải khép lại - đặc biệt khi Bukayo Saka có mặt sau chấn thương, nhiều thông tin cho rằng Arsenal có thể nhắm tới một cầu thủ kiểu như Nico Williams của Athletic Bilbao.
