Joao Felix tái gia nhập Chelsea vào mùa hè năm ngoái từ Atletico Madrid với giá 46 triệu bảng sau một thời gian ngắn cho mượn vào năm 2023. Tuy nhiên, tuyển thủ Bồ Đào Nha chủ yếu thi đấu tại Conference League và chỉ đá chính ba trận ở Premier League, ghi bảy bàn sau 20 lần ra sân trên mọi đấu trường.
Felix chuyển đến AC Milan theo dạng cho mượn vào ngày cuối của kỳ chuyển nhượng tháng Giêng và ngay lập tức ghi bàn trong trận ra mắt, giúp đội bóng Ý đánh bại Roma 3-1 tại Coppa Italia. Anh tiếp tục đá chính trong chiến thắng trước Empoli, trong khi Chelsea bị loại khỏi FA Cup sau thất bại 1-2 trước Brighton.
Bất chấp việc Chelsea sớm dừng bước ở FA Cup, HLV Enzo Maresca khẳng định quyết định để Felix ra đi là chính xác:
"Tôi không nghĩ chúng tôi nhớ Joao. Joao đang hạnh phúc ở đó và chúng tôi cũng vui vì điều đó. Vào ngày cuối kỳ chuyển nhượng, chúng tôi mất hai tiền đạo do chấn thương, đó là tình huống khó khăn. Nicolas Jackson có thể sớm trở lại.
Đôi khi, bạn phải chơi vài trận thiếu vắng một cầu thủ để thấy họ quan trọng như thế nào. Khi không có bóng, Nico pressing rất tốt. Khi có bóng, cậu ấy luôn là một mối đe dọa."
Thất bại trước Brighton đồng nghĩa Chelsea đã bị loại khỏi cả hai giải đấu cúp trong nước. HLV Maresca muốn đội bóng dồn sức cho Premier League và Conference League. Dù vậy, cửa vô địch Premier League của The Blues không khả quan vì Liverpool đang quá áp đảo.
