Trong trận hòa 2-2 với Bournemouth tại Stamford Bridge, Jackson tiếp tục bỏ lỡ cơ hội, dù đã kiến tạo để Cole Palmer mở tỷ số ở phút thứ 13. Chelsea phải nhờ bàn gỡ hòa ở phút 90+5 của đội trưởng Reece James để tránh thất bại thứ ba trong năm trận gần nhất.
Hiện tại, The Blues đã không thắng trong năm trận Ngoại hạng Anh liên tiếp, tụt xuống kém 10 điểm so với đội dẫn đầu Liverpool và chỉ hơn Newcastle (vị trí thứ năm) đúng hai điểm, trong khi Newcastle còn một trận chưa đá.
Jackson, 23 tuổi, đã không ghi bàn trong một tháng qua. Trong trận gặp Bournemouth, anh sút trúng cột dọc và dứt điểm ra ngoài từ cự ly gần, khiến các chuyên gia đặt dấu hỏi về năng lực của anh trong một đội bóng muốn cạnh tranh danh hiệu.
Cựu tiền vệ Chelsea, Craig Burley, chia sẻ trên ESPN rằng dù Jackson đã có một mùa giải vượt kỳ vọng, anh vẫn chưa đủ tầm cho một đội bóng lớn: "Cậu ấy có những khoảnh khắc tốt, nhưng tôi nghĩ cậu ấy chỉ phù hợp với vai trò dự bị hoặc chơi ở các trận đấu cúp. Chelsea cần một tiền đạo hàng đầu, và Jackson chỉ là một lựa chọn phụ."
Huyền thoại Liverpool, Steve Nicol, cũng cho rằng Jackson không đủ khả năng giúp Chelsea giành danh hiệu lớn: "Nếu cậu ấy tận dụng tốt cơ hội, Chelsea đã thắng nhiều trận gần đây. Nhưng để tiến xa hơn và cạnh tranh liên tục, Jackson không phải là lựa chọn phù hợp."
Chelsea hiện đang đối mặt với áp lực lớn khi phải cải thiện phong độ nếu muốn trở lại cuộc đua danh hiệu. Việc tìm kiếm một tiền đạo đẳng cấp để thay thế Jackson dường như là điều bắt buộc với HLV Enzo Maresca.