Ở tuổi 47, Henry vẫn được nhớ đến như một trong những cầu thủ vĩ đại nhất trong lịch sử Arsenal. Ông đã gắn bó 8 năm với đội bóng, ghi được 174 bàn thắng sau 254 lần ra sân. Dưới sự dẫn dắt của HLV Arsene Wenger, Henry đã góp công lớn giúp Arsenal giành 2 chức vô địch Ngoại hạng Anh, 2 FA Cup và lọt vào chung kết Champions League năm 2005.
Năm 2007, Henry chuyển đến Barcelona, nơi ông thực hiện giấc mơ giành danh hiệu Champions League cùng đội bóng của Pep Guardiola. Tuy nhiên, dù đạt được thành công lớn ở Tây Ban Nha, Arsenal vẫn luôn là đội bóng mà Henry dành trọn tình cảm, thậm chí còn hơn cả Monaco – nơi ông từng trưởng thành từ lò đào tạo và sau này làm HLV.
Trùng hợp thay, Arsenal vừa đối đầu Monaco vào tối thứ Tư, trong khi Barcelona làm khách trên sân của Borussia Dortmund. Henry, trong vai trò chuyên gia phân tích của CBS Sports, đã khẳng định:
"Tôi luôn tôn trọng Monaco, điều đó sẽ không bao giờ thay đổi. Nhưng Arsenal là nơi trái tim tôi thuộc về, và điều đó sẽ không bao giờ thay đổi."
Khi được cựu danh thủ Premier League Clint Dempsey hỏi về đội bóng yêu thích thứ hai và thứ ba, Henry hài hước trả lời:
"Số hai là Arsenal. Số ba cũng là Arsenal. Bất cứ đội nào đã cho tôi cơ hội được thi đấu đều là đội bóng của tôi ở quốc gia đó. Ở Tây Ban Nha, đó là Barcelona. Ở Pháp, luôn là Monaco. Nhưng Arsenal là Arsenal."
Henry đã chứng kiến Arsenal đè bẹp Monaco với tỷ số 3-0 ngay trên sân nhà. Bukayo Saka tỏa sáng với cú đúp, còn Kai Havertz ấn định chiến thắng ở phút cuối, giúp Pháo thủ vươn lên vị trí thứ ba vòng bảng Champions League thể thức mới và sáng cửa vào vòng knock-out.
Trong khi đó, Barcelona cũng có chiến thắng kịch tính 3-2 trước Dortmund. Đội bóng của Hansi Flick hai lần bị đối thủ gỡ hòa trước khi Ferran Torres ghi bàn quyết định ở phút 85, giữ Barca ở vị trí thứ hai, sau đội đầu bảng Liverpool.